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C-Alkylierungen mit α-Dimethylaminomethyl-β-naphthol, I. Kondensationen mit 1.3-Diketonen

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Phlmann, Jürgen L. W.

Book ID
102365716
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
407 KB
Volume
642
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1‐Dimethylaminomethyl‐naphthol‐(2) kondensiert mit Acetylaceton, Benzoylaceton, Dibenzoylmethan, 1.1‐Dibenzoyl‐äthan, 1.1‐Dibenzoyl‐2‐phenyl‐äthan und 2‐Acetyl‐cyclohexanon in siedendem Chlorbenzol unter der katalytischen Wirkung von Magnesiumäthylat zu 1‐[2‐Acyl‐alkyl]‐2‐acyloxy‐naphthalinen (VIII bzw. IX). Die C‐Alkylierung der nicht‐cyclischen 1.3‐Diketone durch die β‐Naphthol‐Mannich‐Base ist demnach von einer Acylwanderung begleitet.

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## Abstract 1‐Dimethylaminomethyl‐naphthol‐(2) läßt sich in siedendem Chlorbenzol bzw. Toluol unter der katalytischen Wirkung von Magnesiumäthylat mit 4‐Hydroxycumarin, Antipyrin, 2‐Nitro‐propan und Nitrocyclohexan unter Dimethylamin‐Entwicklung kondensieren. Auch mit Desoxybenzoin und Phenylaceton