Bildungsweise und Reaktionen von 2-Aryl-2-aroylbenzothiazolinen
β Scribed by Bayer, Ernst ;Breitmaier, Eberhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1969
- Tongue
- English
- Weight
- 374 KB
- Volume
- 102
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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β¦ Synopsis
Aromatische 1.2-Diketone kondensieren mit 2-Amino-thiophenol im Verhaltnis 1 : 1 unter Bildung von 2-Aryl-2-aroyl-benzothiazolinen. Diese reagieren in Eisessig unter P-Eliminierung aromatischer Aldehyde zu 2-Aryl-benzothiazolen, in alkoholischer Natronlauge rnit Cadmium(I1)-acetat zu Bis-[aril-mono-(2-mercapto-anil)]-cadmium-Chelaten.
2-Amino-thiophenol (1) reagiert mit aliphatischen 1.2-Dicarbonylverbindungen 2 zu 2.2'-Bibenzothiazolinylen 3, die sich in Gegenwart von Metallionen der zweiten Nebengruppe des Periodensystems zu den entsprechenden offenkettigen Schiffschen Basen 5 umlagern, um schliel3lich stabile Metallchelate 4 zu bilden 1-4).
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Eingegangen am 7. Marz 1988 2-Aryl-1.6-bis(methyIthio)-I.3.5-thiadi;vinium-Sal~c 2 wcrdcn synthctisicrt. Durch Umsetzurigen von 2 mit Wasscr odcr Schwcfelwasserstoff erhiilt man Dithioallophanslurcderivate 3 oder 5-Arj I-?-methylthio[ 1,?.4]dithiazolo[ 1 .S-b][ 1,2,4]dithiazole 8. Mit Aminen bilden
## Abstract VilsmeierβFormylierung der EnβDiamine **1** fΓΌhrt zu den 2β(Dialkylamino)malonaldehyden **5**. Diese substituierten Malonaldehyde und ihre Derivate **3** und **4** sind wertvolle Ausgangsverbindungen fΓΌr die Synthese dialkylaminosubstituierter Pentamethincyanine **7** sowie 5β und 6glie