Bildung von Pyrrolnitrin und 3-(2-Amino-3-chlorphenyl)pyrrol aus 7-Chlortryptophan
✍ Scribed by Karl-Heinz van Pée; Dr. Olga Salcher; Prof. Dr. Franz Lingens
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1980
- Tongue
- English
- Weight
- 227 KB
- Volume
- 92
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Z-Konfiguration des Naturproduktes nahekommen. Es war zu erwarten, daR Verbindungen rnit den Teilstrukturen (4b) und (4c) saurebestandiger sind als (1). Das Ausgangsmaterial fur die Synthese sollte industriell verfiigbar sein.
Schema 1 zeigt die Umwandlung des bekannten Synthons
( 5 ) l ' l in die Analoga ( 22), ( 24) und (26).
Nach Schutz der Alkoholfunktion in (5) (Benzylbromid/ Natriumhydrid/SO "C) wird das Lacton (6) in Methanol aminolysiert (Autoklav 36 h/130 "C/Ammoniak) und das entstandene Hydroxyamid (7) nach Jones oxidiert zum 0x0amid (8) (CrO3/H2O/H,SO4/Aceton/ -20 "C). ( 8) tautome-0 5
Aus Gram-negativen Bakterien der Gattung Pseudornonas konnten mehrere Phenylpyrrol-Derivate isoliert und charak-[' I Prof.
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## Abstract Die Umsetzung der Enone 1a‐f mit dem Nitroketenaminal 2 führt zu den 4,6‐substituierten 2‐Amino‐1,4‐dihydropyridinen 3a‐f, von denen in unbefriedigenden Ausbeuten 3a‐c,f durch Luft zu den Pyridinen 4a‐c,f oxidiert werden, 5‐ bzw. 6‐substituierte 2‐Amino‐3‐nitropyridine (9a,b bzw. 11) si