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Bildung von Pyrrolnitrin und 3-(2-Amino-3-chlorphenyl)pyrrol aus 7-Chlortryptophan

✍ Scribed by Karl-Heinz van Pée; Dr. Olga Salcher; Prof. Dr. Franz Lingens


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
227 KB
Volume
92
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Z-Konfiguration des Naturproduktes nahekommen. Es war zu erwarten, daR Verbindungen rnit den Teilstrukturen (4b) und (4c) saurebestandiger sind als (1). Das Ausgangsmaterial fur die Synthese sollte industriell verfiigbar sein.

Schema 1 zeigt die Umwandlung des bekannten Synthons

( 5 ) l ' l in die Analoga ( 22), ( 24) und (26).

Nach Schutz der Alkoholfunktion in (5) (Benzylbromid/ Natriumhydrid/SO "C) wird das Lacton (6) in Methanol aminolysiert (Autoklav 36 h/130 "C/Ammoniak) und das entstandene Hydroxyamid (7) nach Jones oxidiert zum 0x0amid (8) (CrO3/H2O/H,SO4/Aceton/ -20 "C). ( 8) tautome-0 5

Aus Gram-negativen Bakterien der Gattung Pseudornonas konnten mehrere Phenylpyrrol-Derivate isoliert und charak-[' I Prof.


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