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Benzyläther der Ellagsäure und Hexaoxy-diphensäure XVI. Mitteilung über natürliche Gerbstoffe

✍ Scribed by Schmidt, Otto Th. ;Voigt, Hans ;Puff, Walter ;Köster, Roland

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1954
Weight
830 KB
Volume
586
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Nachdem sich die Verwendung von Tribenzyl-gallussaure zur Synthese von Oligo-galloyl-glucosen 5, als sehr vorteilhaft erwiesen hatte, haben wir nun auch einige Benzylather der Ellagsaure und Hexaoxy-diphensaure dargestellt, die zu Synthesen in der Reihe der Ellagengerbstoffe dienen konnen. Wenn Ellagsaure mit Benzylchlorid und waf3rigem Alkali erhitzt wird, entsteht nicht die erwartete Tetrabenzyl-ellagsaure (I), sondern eine schon kristallisierte, prachtig rote Verbindung vom Schmp . 214-215O 2), uber die spater berichtet werden SOU. Sehr glatt und mit vorzuglicher Ausbeute gelingt die Darstellung der Tetrabenzylellagsaure (I) indessen mit Phenyl-diazomethan in petrolatherischer Suspension 6).

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tingegangen am 25. Januar 1967 I>ic Syiithese der in freiem Zustand unbekannten ,,Dehydro-hexahydroxy-diphensaure" (1) dtirfte schwierig sein. Doch gelang es, aus 3.3'.4'-Tribenzyl-4-acetyl-ellagsaure (4) uber 4.5.5'-l~rihydroxy-6.4'.6'-trimethoxy-diphensaure-dimethylester (12) das o-Chinon 13 darzu

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## Abstract Analog der Ellagsäure, die in den Ellagengerbstoffen Chebulagsäure und Corilagin nicht als solche, sondern als rechtsdrehende Hexahydroxy‐diphensäure gebunden vorliegt, ist auch das Valoneasäure‐dilacton im Valonea‐Gerbstoff in der Lacton‐offenen Form der Valoneasäure gebunden. Sie wurd

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## Abstract Ausgehend von Ellagsäure wurde in 9 Stufen 4.4′‐Dihydroxy‐2.3.2′.3′‐tetramethoxy‐diphenyl‐6.6′‐dicarbonsäure‐dimethylester (VIII) dargestellt. Die halbseitige Verätherung, an 4.4′‐Dihydroxy‐diphenyl‐ und an Hydrocoerulignon studiert, führte zu 4‐Hydroxy‐2.3.2′.3′.4′‐pentamethoxy‐diphens