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Benzodiazepine mit psychotroper Wirkung, III.N-Aryl- undN-Heteroaryl-1H-1.5-benzodiazepin-2.4-[3H.5H]-dione

✍ Scribed by Weber, Karl-Heinz ;Bauer, Adolf ;Hauptmann, Karl-Heinz

Book ID
102900537
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
504 KB
Volume
756
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die N‐[2‐Amino‐phenyl]‐N‐alkyl‐malonsäureesteramide 5 werden mit Natriumalkoholaten in Alkohol zu den 1.5‐Benzodiazepindionen 1 cyclisiert, deren N‐Phenyl‐substituierte Derivate als Analoga des Tranquilizers 2 von Interesse sind. Diese Ringschlußreaktion kann nicht auf das 8‐Ringsystem 9 übertragen werden. N.N‐Disubstituierte Benzodiazepindione erleiden durch Alkohol und geringe Mengen Alkali Ringverengung zum Benzimidazolon 12. N‐Monosubstituierte Benzodiazepindione lassen sich leicht arylieren oder heteroarylieren. Die Strukturabhängigkeit dieser Reaktion wird kinetisch untersucht.

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