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Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen VII. Synthese neuer 2-Amino-benzimidazole

✍ Scribed by A. Hunger; J. Kebrle; A. Rossi; K. Hoffmann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1961
Tongue
German
Weight
661 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Diinnschichtchromatographie mit Kieselgel P G )) als Adsorptionsmittel und Essigester-Cyclohexan-(3:7) als Losungsmittel: Rf = 0,13015). ZUSAMMENFASSUNG Aus 3~-Acetoxy-12,20-dioxo-5a-pregnan (11) wurde rnit Bleitetracetat die entsprechende 20-0x0-21-acetoxy-Verbindung hergestellt ; diese wurde nicht rein isoliert, sondern als Rohprodukt rnit KHCO, verseift und anschliessend rnit Na-Perjodat oxydiert. Nach Methylierung rnit CH,N, wurde der Atiansaure-methylester V erhalten, aus dem sich durch Verseifung der Acetoxygruppe VI herstellen liess. VI lieferte bei der Dehydrierung VII. Der Abbau von I1 rnit NaOBr lieferte unter Offnung des Ringes A und Abbau der Methylketon-Seitenkette eine Secosaure, die als Trimethylester der vermutlichen Forrnel IV kristallisiert gefasst wurde. Organisch-chemische Anstalt der Universitat Basel

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## Abstract The products of the condensation of o‐phenylenediamine with ethyl acetoacetate were re‐investigated. Depending on the reaction conditions, 2‐methylbenzimidazole (II), 2‐isopropenyl‐benzimidazole‐2‐one (VI) and 4,7‐dihydro‐5‐methyl‐1__H__‐2,3‐benzo‐1,4‐diazepin‐7‐one (IV) were obtained.

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Heiiii Kingschluss zu cleiii i n Tab. 2 angrgc.b,cnen I~cnziinidazol-Derivat LXXI muss auf 210-215" erhitzt werden. Die analytischen Dateii stamiiicii aus unseren mikroanalytischen Laboratorieii (Dres. H. GYSEL und \V. PADOTVETZ) und die L.1' bsorptionsspektren ails dem physikalisch-cliemischeI1 Lab