Beiträge zur Kenntnis makrocyclischer Ringsysteme, III. Mitteil.: Die Synthese des Zibetons (Teil I)

✍ Scribed by Hunsdiecker, Heinz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1943
• Weight: 526 KB
• Volume: 76
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19430760120

✦ Synopsis

Beitriige zur Kenntnis [Jahrg. 76 2.09 g M o n o c a r b o n s a u r e XVIII wurden in 300 ccrn n/,,-NaOH gelost und bei 40-SOo (Wasserbad) in Teilen von 2 ccrn mit 2-proz. KMn0,-Losung versetzt. Nach einem Verbrauch von 138 ccrn dauerte die Entfarbung etwa 5 Stdn., wahrend sich fur 3 O-Atome 132 ccm berechnen, so daB mit dem Zusatz von KMnO, aufgehort wurde. Nach dem Losen des ausgeschiedenen Mangandioxyds mit SO,-Gas und Ansauern vertrieb man das Schwefeldioxyd im Vakuum, sattigte rnit Kochsalz und extrahierte 24 Stdn. Der Extrakt wurde mit iiberschiissigem ather. D i a z o m e t h a n (aus 10 ccm Nitrosomethylurethan) versetzt und nach 2-stdg. Stehenlassen zur Trockne gebracht; der Riickstand ging im Hochvak. bei 0.003 Torr und 140-150* Luftbad iiber und war nach 3-maligem Umlosen aus Ather rein. Schmp. 88-90°, Ausb. an 2.6 -D i m e t h o x y -4 -a t h o x yb e n z o l d i c a r b o nsaure-(1.3)-dimethylester (XII) 1.03 g, d. s. 40% d. Theorie.