Beiträge zur Kenntnis makrocyclischer Ringsysteme, I. Mitteil.: Herstellung und Cyclisierung von [ω-Halogenacyl]-essigestern

✍ Scribed by Hunsdiecker, Heinz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1942
• Weight: 501 KB
• Volume: 75
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19420751008

✦ Synopsis

1190 163. Heinz Hunsdiecker: Beitrage zur Kenntnis makrocyclischer Ringsysteme, I. Mitteil. : Herstellung und Cyclisierung von [a -Halogenacyl] -essigestern.

;rim d. Laborat. d. Chern. Fabrik Dr. V o g t & Co., Koln-Braunsfeld.] (Eingegangen am 27. August 1942.)

Vergleicht man die Kondensationsmethoden, die zur Bearbeitung von Aufgaben der ,,linearen" Chemie, wie der Chitmie der 5und 6-gliedrigen Ringsysteme zur Verfiigung stehen, niit den Verkettungsreaktionen, die zu makrocyclischen Ringsystemen fuhren, so bietet dieser Vergleich etwa folgendes Bild : Wahrend im ersten Falle zahlreiche und in vielen Einzelfallen bewahrte Reaktionen verfugbar sind, kennt nian zur Synthese vielgliedriger Ringe nur einige wenige, niit guten oder auch nur ertraglichen Ausbeuten arbeitende VerfaHren. Als Ursache fur diesen Unterschied wird man in erster Linie die geringe Bildungsleichtigkeit groBer Ringe verantwortlich machen mussen, die die Durchfiihrung glatter Ringschlusse erheblich erschwert. Zwar scheint in dem von P. Rugglil), K. Ziegler2) und W. Car others3) angegebenen ,,Verdunnungsprinzip" (V. Pr.) ein allgemein gangbarer Weg fur den Aufbau vielgliedriger Ringe zur Verfiigung zu stehen. Bei naherer Betrachtung zeigt sich jedoch, daQ die meisten ,,klassischen" Kondensationsmethoden auf Synthesen mit Hilfe des V. Pr. nicht anwendbar sind oder doch nur eine unerwartet magere Ausbeute an cyclischen Verbindungen liefern. l) rZ. 392, 92 [1912].