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Basenkatalysierte Cyclisierungen von 2-(2-Propinyl)oxybenzamiden

✍ Scribed by Veronica Scherrer; Martha Jackson-Mülly; Janos Zsindely; Hans Schmid

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
German
Weight
937 KB
Volume
61
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Base Catalysed Cyclizations of 2‐(2‐Propynyl)oxy‐benzamide Systems

2‐(2‐Propynyl)oxy‐benzamides were cyclized under base catalysis to 6‐ or 7‐membered ring compounds, depending on the reaction conditions. Treatment of 2‐(2‐propynyl)oxy‐benzamide (10) with sodium methylsulfinylmethanide (NaMSM) in DMSO gave two isomeric oxazepinons 11 (34%) and 12 (7%), while the transformation with sodium‐2‐propanolate in 2‐propanol afforded the oxazinone 13 (34%) and with lithium cyclohexyl‐isopropylamide (Li‐CHIP) in N‐methylpyrrolidone 11 (48%) exclusively (Scheme 4). N‐Methyl‐2‐(2‐propynyl)‐oxy‐benzamide (14) behaved similarly. In the reaction of 14 with sodium 2‐propanolate in 2‐propanol yielding the benzoxazinone 16, the allenyloxy‐benzamide 17 could be isolated as an intermediate (Scheme 5). The N‐phenyl‐compounds 18 and 22 treated with NaMSM/DMSO were converted to 3‐anilino‐2‐methyl‐benzo‐ and naphtho‐pyran‐4‐ones, respectively (Schemes 6 and 7). The mechanisms for these reactions are discussed (Schemes 8, 9 and 10).

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## Abstract Durch basenkatalysierte Umwandlung entstehen aus 3‐Benzhydryliden‐2‐phenyl‐ und 3‐Benz‐ hydryliden‐2‐methyl‐1‐pyrrolin (**1b** bzw. **1c** ) die isomeren Pyrrolderivate **3b** bzw. **3c**. Während diese Reaktion bei Raumtemperatur schnell abläuft, wird bei −70°C aus **1c** das mesomere