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Reduktive Cyclisierungen mit Ketylen von Bicyclo[2.2.2]octanonen

✍ Scribed by Spreitzer, Helmut ;Kalchhauser, Hermann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
201 KB
Volume
1990
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Reductive Cyclizations of Ketyls of Bicyclo[2.2.2]octanones

Depending on the reaction conditions the ketyls 2a/b of bicyclo[2.2.2]octanones 1a/b cyclize to the alcohols 3a/b and 4a/b, respectively.

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## Abstract Die Solvolyse der 4‐substituierten 1‐Methyl‐bicyclo[2.2.2]octyl‐(2)‐tosylate **1a** (X=H), **1b** (X=OH), **lc** (X=OAc), **1d** (X=**OCH3**) und **le** (X=**CI**) führt unter quantitativer Umlagerung zu Derivaten des Bicyclo[3.2.l]octans. Aus **1a** bilden sich die tertiären 2‐Methyl‐b

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Übergangsmetall-vermittelte Synthesen haben neue und ungewöhnliche Zugänge zu polycyclischen Strukturen eröffnet. [1,2] Durch metallorganische Komplexe vermittelte intramolekulare Cyclisierungen [3] von Diinen verlaufen häufig nach dem exo-exo-Verknüpfungsschema, [4] während nur selten über endo-end