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Basenkatalysierte Umwandlung von 2-substituiertem 3-Benzhydryliden-1-pyrrolin

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Hesse, Anton

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
483 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch basenkatalysierte Umwandlung entstehen aus 3‐Benzhydryliden‐2‐phenyl‐ und 3‐Benz‐ hydryliden‐2‐methyl‐1‐pyrrolin (1b bzw. 1c ) die isomeren Pyrrolderivate 3b bzw. 3c. Während diese Reaktion bei Raumtemperatur schnell abläuft, wird bei −70°C aus 1c das mesomere Anion 4 hinreichend stabil erhalten, so daß mit Carbonylverbindungen, wie z. B. Benzophenon oder Fluorenon, gezielt die Aldoladdukte 9a und 9b hergestellt werden können Diese liefern einerseits in Gegenwart von Natriummethylsulfinylmethanid (2b) die Pyrrol‐ derivate 12a und 12b, andererseits mit Eisessig/Schwefelsäure‐Gemisch die dehydratisierten Produkte 10a und 10b. Durch Einwirkung der starken Base 2b auf 10b entsteht das Pyrrolderivat 11 b.

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## Abstract Die Titelverbindungen **1** setzen sich mit Natriummethylat unter Substitution zu 5‐[(__Z__)‐α‐Methoxyalkyliden]‐3‐pyrrolin‐2‐onen **2** sowie, unter Ringerweiterung, zu 5‐Hydroxy‐2‐pyridonen **3** um. Das Produktverhältnis hängt von den Substituenten und der Art des Alkoholats ab. **2b

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