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ara-7-Desazanebularin – Synthese eines fluoreszierenden Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-Nucleosids durch Phasentransferglycosylierung

✍ Scribed by Seela, Frank ;Steker, Herbert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
654 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

ara‐7‐Desazanebularin (2b) und sein 6‐Methylthio‐Derivat 2a wurden mittels Phasentransferglycosylierung von 4‐Methylthio‐7__H__‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin (4a) mit 1‐Brom‐2,3,5‐tri‐O‐benzyl‐D‐arabinofuranose (7) dargestellt. In Abwesenheit der Halogenose entstehen aus 4a oder 4b in Dichlormethan die N‐7‐methylenverbrückten Bis‐Chromophore 6a bzw. 6b. Im Gegensatz zu 2,4‐disubstituierten Pyrrolo[2,3,‐d]pyrimidinen wird 4a nicht nur an N‐7 sondern auch an N‐1 glycosyliert. Anomeren‐ wie Isomerenanteil lassen sich durch den Phasentransferkatalysator beeinflussen. Die N‐1‐glycosylierte Verbindung 10 ist im Vergleich zum N‐7‐Isomer 8a an der N‐glycosylischen Bindung hydrolyselabil. Bortrichlorid debenzyliert 8a bzw. 9a zu den anomeren Methylthionucleosiden 2a und 9b. Durch Raney‐Nickel‐Desulfurierung wird die Titelverbindung 2b erhalten, die intensiv fluoresziert.

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✍ Seela, Frank ;Kehne, Andreas ;Winkeler, Heinz-Dieter 📂 Article 📅 1983 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 556 KB

## Abstract Acyclo‐7‐desazaguanosin (**2**), ein Strukturanalogon des antiviral hochwirksamen Acycloguanosins (**1**), wurde synthetisiert. Bei der Phasentransfermethylierung von 2‐Amino‐4‐methoxy‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin (**4c**), die ausschließlich zum N‐7‐Methylderivat **5** führt, konnte Regi