𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Anwendung der α-Alkinon-Cyclisierung: Totalsynthese von (±)-Alben

✍ Scribed by Giuseppe G. G. Manzardo; Martin Karpf; André S. Dreiding

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
German
Weight
370 KB
Volume
66
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Application of the α‐Alkynone Cyclization: Total Synthesis of (±)‐Albene

A synthesis of the racemic form of the natural tricyclic hydrocarbon albene (1) from the Diels‐Alder adduct 2 of tiglyl chloride and cyclopentadiene is described (24% yield). The key step 5→6 involves a thermal α‐alkynone cyclization (Scheme 3), which is able to establish a new quarternary C‐atom at an unactivated position with a high degree of regiospecificity.

📜 SIMILAR VOLUMES

Anwendung der α-Alkinon-Cyclisierung: Sy
Anwendung der α-Alkinon-Cyclisierung: Synthese von rac-Modhephen
✍ Martin Karpf; André S. Dreiding 📂 Article 📅 1981 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 710 KB

**Application of the α‐Alkynone Cyclization: Synthesis of __rac__‐Modhephene** __rac__‐Modhephene **1**, the first sesquiterpene with a propellane C‐skeleton and its epimer __rac__‐__epi__‐modhephene **27**, were synthesized starting from bicyclo[3.3.0]oct‐1(5)‐en‐2‐one (**2**). The key step in the

Zum Mechanismus der α-Alkinon-Cyclisieru
Zum Mechanismus der α-Alkinon-Cyclisierung: Synthese und Thermolyse von 1-(1-Methylcyclopentyl)[3-13C]prop-2-inon
✍ Manuel Koller; Martin Karpf; André S. Dreiding 📂 Article 📅 1983 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 618 KB

**On the Mechanism of the α‐Alkynone Cyclization: Synthesis and Thermolysis of 1‐(1‐Methylcyclopentyl)[3‐^13^C]prop‐2‐ynone** The relative migratory aptitude of two acetylenic substituents in the α‐alkynone cyclization, a thermal conversion of α‐acetylenic ketones **A** to 2‐cyclopentenones **C**,

Festphasensynthese von Makrocyclen mit d
Festphasensynthese von Makrocyclen mit der Strategie der Abspaltung unter Cyclisierung: Anwendung der Stille-Kupplung bei der Synthese von (S)-Zearalenon
✍ K. C. Nicolaou; Nicolas Winssinger; Joaquin Pastor; Fiona Murphy 📂 Article 📅 1998 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 176 KB

Abspaltung des Substrats S vom polymeren Träger (als grauer Kreis dargestellt). Vor kurzem haben wir die Ringschluûmetathese für eine Abspaltung unter gleichzeitiger Cyclisierung angewendet, um eine Epothilon-Bibliothek aufzubauen (Abb. 1 B). Abbildung 1 C zeigt die Anwendung der Stille-Kupplung b