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Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins

✍ Scribed by Adolf Emil Siegrist; Hans Rudolf Meyer; Peter Gassmann; Serge Moss

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
German
Weight
999 KB
Volume
63
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

2,4‐, 2,5‐ and 2,6‐Dimethylpyridines react with anils of aromatic aldehydes in the presence of dimethylformamide and potassium hydroxide to yield the corresponding distyrylpyridines (‘anil synthesis’). Under the same reaction conditions (4‐methylstyryl)pyridines are converted to (stilbenylvinyl)pyridines. Similarly, the Schiff's base derived from pyridine‐3‐carbaldehyde and p‐chloroaniline on treatment with methyl‐ and p‐tolyl‐substituted aromatic heterocycles gives the corresponding (heteroaryl‐styryl)pyridines, whereas with the Schiff's bases derived from pyridine‐2‐ and ‐4‐carbaldehyde side reactions, such as dimerization followed by disproportionation predominate.

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