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Analyse Conformationnelle par RMN du Proton des Oxo-2 Oxathiazannes-1,2,3 (Sulfinamates Cycliques) Diversement Substitués en 3, 4 et 6

✍ Scribed by P. Tisnès; P. Maroni; L. Cazaux

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
997 KB
Volume
12
Category
Article
ISSN
0749-1581

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✦ Synopsis

Abstract

Cette étude menée sur seize composés montre qu'en l'absence des substituants sur les carbones en 4,5 et 6, la forme chaise à groupe SO axial (CA) est la plus stble d'au moins 8,4 kJ mole^−1^, comme dans le cas des sulfites cycliques correspondants. Lorsqu'il y a des substituants méthyles ou tertiobutyles en 4 et 6, la conformation dépend de leur orientation par rapport au groupe SO, ainsi que de la nature du substituant sur l'atome d'azote. Pour les configurations trans, la conformation reste chaise CA anancomère, sauf lorsqu'il existe des interactions gauches importantes: pour le tert‐butyl‐3 méthyl‐4‐t‐oxo‐2‐r oxathiazanne‐1,2,3 la forte interaction gauche Me/__t__Bu conduit à une conformation croisée d'axe‐3,6 à SO axial (CNA). Lorsqu'un des substituants en 4 et 6 est cis, la conformation du sulfinamate peut être soit chaise à SO axial (CA) si c'est un méthyle en 4, même avec un tertiobutyle en 3 qui serait alors axial, soit croisée d'axe‐1,4 à SO axial (COA) si c'est un tertiobutyle. Contrairement aux sulfites cycliques, les formes chaises à SO équatorial (CE) et croisée d'axe‐2,5 à SO isoclinal (CS, CS′) sont l'exception et ne sont rencontrées qu'au sein d'équilibres conformationnels.

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