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Aminozucker-Synthesen, XX. Überführung von 2-Amino-2-desoxy-hexosen in 3-Amino-3-desoxy-hexosen und -pentosen

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Baschang, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
541 KB
Volume
636
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

N‐Acetyl‐mannosamin und N‐Acetyl‐glucosamin werden durch Cyanhydrin‐synthese zu den entsprechenden 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐heptosen aufgebaut, deren Methylpyranoside nur an den C‐Atomen 6 und 7 eine Glykolgruppierung aufweisen. Man kann sie deshalb mit 1 Mol NaJO~4~ und anschließend mit KBH~4~ zu den Methylpyranosiden von 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐hexosen abbauen. Auf diesem Wege wurden 3‐Amino‐3‐desoxy‐D‐galaktose und 3‐Amino‐3‐desoxy‐D‐gulose (als α〈 1.5 〉‐β〈 1.6 〉‐Anhydrid) dargestellt. — Unterwirft man die Methylfuranoside der 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐heptosen dem Abbau mit NaJO~4~ (2 Mol), so werden die C‐Atome 6 und 7 abgespalten. Dieser Weg führt zur 3‐Amino‐3‐desoxy‐L‐arabinose.

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## Abstract Ausgehend von D‐ bzw. L‐ Arabinose wurden Amino‐, Arylamino‐ und Benzylamino‐nitrile dargestellt, deren katalytische Hydrierung zu D‐ bzw. zu dem noch unbekannten L‐Glucosamin‐hydrochlorid (70—75% d. Th.) führte. γ‐ und δ‐Hydroxy‐aldehyde lassen sich allgemein durch Hydrierung von γ‐ un