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2-Amino-2-desoxy-zucker durch katalytische Halbhydrierung von Amino-, Arylamino- und Benzylamino-nitrilen;D- undL-Glucosamin. Aminozucker-synthesen II

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Kirschenlohr, Werner


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1956
Weight
680 KB
Volume
600
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Ausgehend von D‐ bzw. L‐ Arabinose wurden Amino‐, Arylamino‐ und Benzylamino‐nitrile dargestellt, deren katalytische Hydrierung zu D‐ bzw. zu dem noch unbekannten L‐Glucosamin‐hydrochlorid (70—75% d. Th.) führte. γ‐ und δ‐Hydroxy‐aldehyde lassen sich allgemein durch Hydrierung von γ‐ und δ‐Hydroxy‐nitrilen in saurer Lösung gewinnen. Die Arbeitsbedingungen für die Synthese von 2‐Amino‐2‐desoxy‐zuckern werden beschrieben und Betrachtungen über den Reaktionsmechanismus (Abfangen der Aldehydstufe durch die γ‐ bzw. δ‐ständigen Hydroxyle) angestellt.