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Aminozucker-Synthesen XIII. Die acht Hexosamine (2-Amino-2-desoxy-hexosen) derD-Reihe

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Bister, Waltraut ;Fischer, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
286 KB
Volume
617
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Hydrochloride und N‐Acetyl‐Verbindungen der 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐hexosen I–VIII werden in bezug auf Schmelzpunkte, Drehungsvermögen und R~f~‐Werte untereinander und mit den entsprechenden D‐Aldohexosen verglichen. Ein entsprechender Vergleich wird für die bisher bekannten Hexosamin‐1.6‐anhydride vorgenommen. — Bei der Darstellung der Arylaminonitrile aus den Pentosen wird stets dasjenige Epimere in überwiegender Menge gebildet, bei dem die Ar · NH‐Gruppe und die benachbarte OH‐Gruppe trans‐ständig sind.

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## Abstract __N__‐Acetyl‐mannosamin und __N__‐Acetyl‐glucosamin werden durch Cyanhydrin‐synthese zu den entsprechenden 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐heptosen aufgebaut, deren Methylpyranoside nur an den C‐Atomen 6 und 7 eine Glykolgruppierung aufweisen. Man kann sie deshalb mit 1 Mol NaJO~4~ und anschließen

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## Abstract Aus Äthyliden‐d‐erythrose (I) wird, über die __N__‐Benzyl‐aminonitrile II und V, d‐Ribosamin‐hydrochlorid (III) und d‐Arabinosamin‐hydrochlorid (VI) dargestellt. Das aus d‐Threose erhaltene N‐p‐Tolyl‐aminonitril‐Gemisch liefert praktisch nur d‐Xylosamin‐hydrochlorid (XI). Das epimere d‐