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Aminozucker-Synthesen, XVII Die vier Pentosamine (2-Amino-2-desoxy-pentosen) der d-Reihe

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Baschang, Gerhard


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
729 KB
Volume
628
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Aus Äthyliden‐d‐erythrose (I) wird, über die N‐Benzyl‐aminonitrile II und V, d‐Ribosamin‐hydrochlorid (III) und d‐Arabinosamin‐hydrochlorid (VI) dargestellt. Das aus d‐Threose erhaltene N‐p‐Tolyl‐aminonitril‐Gemisch liefert praktisch nur d‐Xylosamin‐hydrochlorid (XI). Das epimere d‐Lyxosamin‐hydrochlorid (XVII) wurde durch Hydrazinolyse von XIII zugänglich. Damit sind alle 4 theoretisch möglichen 2‐Amino‐2‐desoxy‐pentosen der d‐Reihe bekannt. Die Eigenschaften ihrer Hydrochloride und N‐Acetyl‐Verbindungen (Schmelzpunkte, Drehungsvermögen und R~F~‐Werte) werden in einer Tabelle mit denjenigen der entsprechenden Pentosen verglichen.


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## Abstract Die Hydrochloride und __N__‐Acetyl‐Verbindungen der 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐hexosen I–VIII werden in bezug auf Schmelzpunkte, Drehungsvermögen und __R__~f~‐Werte untereinander und mit den entsprechenden D‐Aldohexosen verglichen. Ein entsprechender Vergleich wird für die bisher bekannten Hexo