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Aminosäuren und Peptide, XV. Synthese aktiver Benzhydroxamester N-geschützter Aminosäuren und Peptide und ihre Anwendung zur Darstellung optisch einheitlicher Peptide

✍ Scribed by Lubiewska-Nakonieczna, Lucja ;Rzeszotarska, Barbara ;Taschner, Emil

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
561 KB
Volume
741
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Reaktion von Benzyhydroximsäurechlorid (2) mit N‐geschützten Aminosäuren bzw. Peptiden in Form ihrer Silbersalze 1 oder in Anwesenheit tertiärer Amine entstehen aktive Benzyhydroxamester (3; Tab 1), die der Aminolyse zu Peptiden (Tab. 3) unterliegen. Die Peptide sind auch im Eintopfverfahren (ohne Isolierung der Ester 3) zugänglich. An Modellsubstanzen wurde festgestellt, daß die Konfiguration im Verlauf der einzelnen Synthesestufen erhalten bleibt (Tab. 4).

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## Eingegangen am 21. Mai 1965 Pyridyl-(3)-ester N-geschutzter Aminosauren bzw. Peptide (Tab. 1) werden mittels 3-Hydroxypyridins bevorzugt nach der Dicyclohexylcarbodiimid-Methode dargestellt und mit Aminosaureestern in die entsprechenden N-geschhtzten Peptidester (Tab. 2) verwandelt. Zur Aktivi

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In einer vorhergehenden Arbeit2), in der die mogliche physiologische Bedeutung der in der Uberschrift erwahnten Substanzen erortert wurde, beschrieben wir zwei Anhydroglucopeptide, Dehydro-alanyl-iV-glucosaminanhydrid (111) und Alan?jl-N-anhydrogl~cosaminan?~ydrid, sowie zwei in der Aminogruppe benz