Zur Synthese peptidähnlicher Körper aus Aminozuckern und Aminosäuren II. Über Dialanyl-N-glucosamin

✍ Scribed by Bertho, Alfred ;Maier, Joseph

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1932
• Weight: 428 KB
• Volume: 495
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19324950106

✦ Synopsis

In einer vorhergehenden Arbeit2), in der die mogliche physiologische Bedeutung der in der Uberschrift erwahnten Substanzen erortert wurde, beschrieben wir zwei Anhydroglucopeptide, Dehydro-alanyl-iV-glucosaminanhydrid (111) und Alan?jl-N-anhydrogl~cosaminan?~ydrid, sowie zwei in der Aminogruppe benzoylierte Glucopep tide, Benzoyl-glycyl-N-glucosamill und Benzoyl-alanyl-ALglucosamin. Kurz nach dem Erscheinen dieser Arbeit berichteten M. B e r g m a n n und L. Z e r v a s 3 ) iiber ihre Bemuhungen in gleicher Richtung. Es war ihnen indessen nur gelungen, als schliellliches Endprodukt das bereits von Ch. W e i z m a n n und A. Hopwood4) dargestellte, von uns in seiner Konstitution aufgeklarte Dehydro-alanyl-N-glucosaminanhydrid (111) zu fassen. Die Syn these von Qlucopeptiden mit freier Aminogmppe im Aminosaurerest und fieier reduzierender Zuckergruppe steht demnach noch aus. Wir berichten im nachfolgendeii iiber einen allgemein gangbaren Weg, der Ens zu dem ersten synthetischen Glucopeptid dieser Art, Alanyl-alanyl-N-~lucoramin (VIII), fiihrte.

Wir haben uns zunachst neuerdings mit der Qewinnung von Alanyl-N-glucosamin (11) befafit, um dieses mit Halogenacylchloriden umzusetzen. Da die Umsetzung des u-Brompropionyl-N-glucosamins mit Ammoniak nicht zu diesem I) 3. Mitteilung uber stickstoffhaltige Zucker. a) A. B e r t h o , F. H o l d e r , W. M e i s e r u. F. H i i t h e r , A. 486, ' ) B. 64, 975 (1931).