Eingegangen am 21. Juni 1966 Das Natriumsalz 1 der Tetralon-(l)-sulfonsaure-(3) laRt sich niit Formaldehyd und tertiaren Basen oder Benzylamin zu den Verbindungen 2 aminomethylieren. Diese gehen unter Amin-Eliminierung in 2-Methyl-naphthol-(l)-sulfonsaure-(3) (10) uber. -Naphthol-(1)-sulfonsauren-(x) (x = 2, 3, 4, 5) bilden rnit Formaldehyd und tertiaren Basen ebenfalls Mannich-Verbindungen (z. B. 11,13), die durch Hydrierung in Alkalicarbonat-Losung mit Raney-Nickel bei 100" unter Druck oder durch einfache Reduktion rnit Raney-Nickel-Legierung in guten Ausbeuten 2(bzw. 4)-Methyl-naphthol-( I)-sulfonsauren-(x)(l4-16) ergeben.
Mannich-Reaktion rnit Tetralon-(1)-sulfonsaure-(3)
Das Natriumsalz 1 der Tetralon-( 1)-sulfonsaure-(3) bildet, analog dem cr-Tetralon I), mit Formaldehyd und Aminen (Morpholin, Diathylamin, Piperidin, Benzylamin) Derivate der 2-Aminomethyl-tetralon-( l)-sulfonsaure-(3) (2). Die Reaktion erfolgt in waI3riger Losung bei 20", wobei die Mannich-Basen 2 als innere Salze ausfallen. Die Ketogruppe von 2 reagiert unter den ublichen Bedingungen, vermutlich infolge sterischer Hinderung, nicht rnit Carbonylreagenzien. Im IR-Spektrum (Nujol) ist sie jedoch durch die Absorptionen bei 1605 und 1680 cm-1 eindeutig nachweisbar.