Aminosäuren, I. Darstellung von Aminosäuren aus Halogencarbonsäure-Alkylestern mit Alkalimetallcyanaten1)

✍ Scribed by Effenberger, Franz ;Drauz, Karlheinz ;Förster, Siegfried ;Müller, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 786 KB
• Volume: 114
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19811140118

✦ Synopsis

Abstract

α‐ und ω‐Halogen‐ sowie α,ω‐Dihalogencarbonsäure‐alkylester reagieren mit Kaliumcyanat in Gegenwart von Alkoholen in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln bei 80–120°C in guten Ausbeuten zu α‐ und ω‐(Alkoxycarbonylamino)‐ bzw. α,ω‐Bis(alkoxycarbonylamino)carbonsäurealkylestern (Mono‐ bzw. Diuerthane). Die hydrolytische Spaltung dieser Verbindungen mit einem wäßrigen Salzsäure/Ameisensäure‐Gemisch führt in meist quantitativen Ausbeuten zu den entsprechenden Aminosäure‐hydrochloriden.