(Aminoethinyl)metallierungen, 10. Synthese und Reaktivität von 3-Aminopropiolamiden

✍ Scribed by Himbert, Gerhard ;Schwickerath, Willi

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 885 KB
• Volume: 1981
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198119811012

✦ Synopsis

Abstract

Die 3‐Aminopropiolamide 5 sind auf zwei Wegen darstellbar. A) durch Umsetzung der β‐stannylierten Inamine 1 mit Arylisocyanaten 2 (R^4^ = Ar) und Hydrolyse der 3‐Aminopropiolimidsaure‐stannylester 3; B) durch Umsetzung der Lithium(aminoacetylide) 4 mit Alkyl‐ oder Arylisocyanaten 2. ‐ Mit 4‐Nitrobenzoylchlorid reagieren die Imidsäureester 3 zu den am Amidstickstoff acylierten 3‐Aminopropiolamiden 7. Die Inamin‐β‐carboxamide 5 können baseninduziert am Amidstickstoff alkyliert werden, wie die Umwandlung von 5e in die N‐Methyl‐ und in die N‐Phenacyl‐Verbindung 8a bzw. 8b beweist. Wasser, Schwefelwasserstoff und Sulfonamide addieren sich an die C/C‐Dreifachbindung von 5 und liefern die gemischt funktionellen Malonamide 9.