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Synthese und Reaktivität von 3-Oxazolinen

✍ Scribed by Weber, Maya ;Jakobxht, Jürgen ;Martens, Jürgen

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1992
Tongue: English
Weight: 653 KB
Volume: 1992
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.199219920102

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✦ Synopsis

Synthesis and Reactivity of 3‐Oxazolines.

3‐Oxazolines 1 have been prepared from α‐hydroxy aldehydes, ammonia, water and a second oxo compound (aldehyde or ketone) in a one‐pot reaction. Carboxylic acid chlorides add to the azomethine bond of 1 to yield 3‐acyl‐4‐chlorooxazolidines 2. 4‐Hydroxy and 4‐alkoxyoxazolidines 3 are obtained from 2 upon treatment with aqueons sodium hydroxide or alkanol/ triethyl amine, respectively. Some oxazolidines 3 are formed with high diastereoseselectivity.

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## Abstract Die 3‐Aminopropiolamide **5** sind auf zwei Wegen darstellbar. A) durch Umsetzung der β‐stannylierten Inamine **1** mit Arylisocyanaten **2** (R^4^ = Ar) und Hydrolyse der 3‐Aminopropiolimidsaure‐stannylester **3**; B) durch Umsetzung der Lithium(aminoacetylide) **4** mit Alkyl‐ oder Ar

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7 1 2 R = 2,4,6,-Tritwt-butylphenyl 3 -coJ 0 C I und zwei CO-Liganden in der Grundflache rnit einer weiteren Carbonyl-Gruppe an der Spitze beschreiben, wobei das Allyl-C-Atom unterhalb der Basisflache auf das Co-Zentrum weist. Die NMR-Datenf3] (magnetochemische Aquivalenz beider Aryl-P-Einheiten) si