## Abstract Die Umsetzung von Homocystamin (I) mit KCN liefert Homocysteamin (II) und die noch unbekannte, heterocyclische Base 2‐Amino‐penthiazolin (V). Der Sechsring bildet sich dabei aus dem primär entstehenden γ‐Rhodanpropylamin (III). Dieses Rhodanid kann aus γ‐Brompropylamin und KSCN dargeste
Acylierung und Alkylierung von 2-Amino-penthiazolin1,2)
✍ Scribed by Schöberl, Alfons ;Magosch, Karl-Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1970
- Weight
- 569 KB
- Volume
- 742
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
2‐Amino‐5.6‐dihydro‐4__H__‐1.3‐thiazin (2‐Amino‐penthiazolin; 3) reagiert mit Acylhalogeniden und ‐anhydriden zu Mono‐ und Disubstitutionsprodukten (11 bzw. 10), deren Struktur aufgeklärt wird. Die Alkylierung mit Alkyl‐ oder Aralkylhalogeniden führt in Übereinstimmung mit der Reaktionsfähigkeit anderer α‐Amino‐N‐heterocyclen zu 2‐Imino‐3‐alkyl(aralkyl)‐ tetrahydro‐4__H__‐1.3‐thiazinen (18).
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Racemic 3‐amino‐1,2‐propanediol was selectively __N__‐acylated by several Z (__S__)‐amino acids using 1,1′‐carbonyldiimidazole as coupling reagent and tetrahydrofuran as solvent. In some cases (alanine, valine, phenylalanine) one of the two diastereomeric amides formed precipitates spontaneously and