Ringschlußreaktionen an 2-Amino-penthiazolin1,2). Ein Beitrag zur Reaktionsfähigkeit von α-Amino-N-heterocyclen

✍ Scribed by Schöberl, Alfons ;Magosch, Karl-Heinz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1970
• Weight: 553 KB
• Volume: 742
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19707420111

✦ Synopsis

Abstract

2‐Amino‐5.6‐dihydro‐4__H__‐1.3‐thiazin (2‐Amino‐penthiazolin, 1) reagiert mit bifunktionellen Verbindungen zu neuartigen Bicyclen. Mit Malonestern werden 2.3.7.8‐Tetrahydro‐4__H__.6__H__‐pyrimido[2.1‐b]‐(1.3‐thiazin)‐dione‐(6.8) (2) erhalten. Mit Aroylisocyanaten und Aroylisothiocyanaten entstehen 6(oder 8)‐substituierte 2.3‐Dihydro‐4__H__.8__H__(bzw.6__H__)‐(1.3‐thiazino)‐[3.2‐a]‐(s‐triazin)‐one‐(8 bzw. 6) (7a) bzw. ‐thione‐(8 bzw. 6) (7b–k). Die Umsetzung mit α‐Brom‐ketonen und ‐aldehyden liefert substituierte 2.3‐Dihydro‐4__H__‐imidazo[2.1‐b]‐(1.3‐thiazine) (12). Schließlich wird 1 mit Acrylsäure‐ und β‐Brompropionsäureestern zu 2.3.7.8‐Tetrahydro‐4__H__.6__H__‐pyrimido[2.1‐b]‐(1.3‐thiazin)‐on‐(8) (17) umgesetzt. Die Struktur der Bicyclen wird diskutiert.