Über die Cyanidspaltung von Homocysteamin und über das 2-Amino-penthiazolin

✍ Scribed by Schöberl, Alfons ;Kawohl, Magdalena ;Hansen, Günter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Weight: 774 KB
• Volume: 614
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19586140109

✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung von Homocystamin (I) mit KCN liefert Homocysteamin (II) und die noch unbekannte, heterocyclische Base 2‐Amino‐penthiazolin (V). Der Sechsring bildet sich dabei aus dem primär entstehenden γ‐Rhodanpropylamin (III). Dieses Rhodanid kann aus γ‐Brompropylamin und KSCN dargestellt und als Hydrobromid isoliert werden. Die Bedingungen seiner langsam verlaufenden Isomerisierung zu V werden festgelegt. Die Cyclisierung verläuft am besten mit äquimolaren Mengen von KCN. Aus dem anfallenden Hydrobromid läßt sich auch die freie, bei tiefer Temperatur beständige Sechsringbase V isolieren. Die analoge Cyclisierung von β‐Rhodanäthylamin zu dem Fünfring VII verläuft viel rascher. 2‐Amino‐penthiazolin besitzt eine spezifisch ganglionär erregende Wirkung und ist darin dem Nikotin vergleichbar. Aus V und VII lassen sich Nitrosoverbindungen herstellen, was für eine Iminostruktur der Basen spricht. Auch Additionsverbindungen aus V und Phenylisocyanat bzw. Phenylsenföl werden hergestellt. Aus den Heterocyclen können Monoacetylverbindungen gewonnen werden.