Über intramolekulare Kondensationsreaktionen von Amino-acetalen und Amino-aldehyden, III.: Über das 2-Amino-3-methylpyridin und das 1.2-Dihydro-naphthyridin

✍ Scribed by Räth, C.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1925
• Weight: 251 KB
• Volume: 58
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19250580221

✦ Synopsis

nadeln zu isolieren, die den gleichen Schmelzpunkt zeigten wie das durch Reduktion aus dem trons-o-Nitro-stilbazol erhaltene Amino-stilbazol, n;iimlich 98-990. Der ubrige Teil des auf obige Weise erhdtenen Amino-stilbazols bleibt dagegen eine ziihe, leimartige Masse. Durch wiederholtes Umlosen am Petrolather gelingt es schlieBlich, die letzten Anteile des krystallinen Korpers aus dem amorphen Produkt zu entfernen. Der amorphe gelbe Korper besitzt seinen Analysen nach die Zusammensetzung des Amino-stilbazols ; t r muB daher als das Isomere der krystallinen Form angesehen werdeh und ist deshalb als das. cis-o-Amino-stilbazol anzusprechen. 0.1555 g Sbst.: 0.4521 g CO,, 0.0906 g H,O. -0 . 1 0 ~0 g Sbst.: 12.7 ccm N ( 2 4 O , fi6 -1. Einwirkung von Brornwasserstoffs&ure auf a-o-Nitro-stilbazolalkin. 5 g des Atkins wurden mit dem Fiinffachen der thearetisch erforderlichen Menge Bromwasserstoff @ei oo gesattigte Eisessig-Losung) 8 Stdn. im Bombenrohr auf 1250 erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann unter starker Kiddung alkalisch gemacht, wobei sich ein gelbgriiner Korper abschied. Beim Aufnehmen in Ather blieb ein Teil ungelost, der sodann durch Ausschiitteln mit Chloroform herausgezogen werden konnte. Der atherische Auszug hinterlid beim Verdunsten des Athers ein Gemisch von cisund trans-o-Nitro-stilbazol, das nach der oben angegebenen Arbeitswebe in seine beiden Romponenten zerlegt werden konnte. Die Chlorofarm-L%ung hinterlieB beim Eindunsten eine sehr geringe Menge eines halogenhaltigen Kiirpers, der nach dem Umlrrystallisieren aus Alkohol Krystalle vom Schmp. 2220 lieferte. Die Stickstoff-Bestimmung desselben schien auf daa Vorhaadcnsein des Bromhydrates des o-Nitro-monobrom-hydrostilbazols hinzuwekn. Eine genauere Unfersuchung dieses Korpers war nicht mbglich, da derselbe immer nur in sehr geringen Mengen erhalten werden konnte.