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N-Acylierung von 3-Amino-1,2-propandiol mit Aminosäuren

✍ Scribed by Angrick, Michael ;Rewicki, Dieter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
202 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Racemic 3‐amino‐1,2‐propanediol was selectively N‐acylated by several Z (S)‐amino acids using 1,1′‐carbonyldiimidazole as coupling reagent and tetrahydrofuran as solvent. In some cases (alanine, valine, phenylalanine) one of the two diastereomeric amides formed precipitates spontaneously and can be easily separated. In the case of alanine, the S,S‐configuration of the isolated amide was proved. The protective Z groups were removed by catalytic hydrogenation to yield the hydrophilic oily amides.

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