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2-Thiocarbamoyl- und 2-Methylendithioderivate von 4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-on und seinem Sulfon

✍ Scribed by Horst Böhme; Reinhard Malcherek

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
418 KB
Volume
313
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Abstract

Die aus den Anionen von 4,5‐Dihydro‐2__H__‐3‐benzothiepin‐1 ‐on (3a) und seinem Sulfon 3b durch Umsetzung mit Isothiocyanaten entstehenden 2‐Aryl‐ oder Alkylthiocarbamoylderivate 4 sind nach spektroskopischen Befunden die Z‐Isomere der chelatisierten Enolformen 5. Durch Thermolyse sind sie unter Eliminierung primärer Amine in 1,3‐Dithietanderivate 8 zu überführen. Thiophosgen reagiert mit 3a ebenfalls unter Bildung von 8a, mit 3b hingegen zum Thiokohlensäureester 12 ‐ Mit Schwefelkohlenstoff bilden die Anionen von 3a und 3b Mono‐ bzw. Dianionen 2 bzw. 1, deren Alkylierung zu Ketenmercaptalen wie 13, 14, 15 führt oder zu Dithioestern 7 und 1,3‐Dithietanderivaten 8. Aus 3a entsteht auch mit Dimethyltrithiocarbonat der Dithioester 7a, während mit S,S‐Dimethyldithiocarbonat der Thiolester 6a gebildet wird; beide Verbindungen sind nach spektroskopischen Befunden Chelate der Enolformen 10 bzw. 11.

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✍ Horst Böhme; Reinhard Malcherek 📂 Article 📅 1979 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 243 KB 👁 2 views

Lahn) Eingegangen am 5. Oktohcr 1978 4.5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-l-on ( l a ) und scin Sulfon l b liefern einheitliche Oxime 2a und 2b der E-Form, aus denen durch Beckmann-Umlagerung die 4.1 -Benzothiazocinderivate 3a und 3b gehildet werden. Mit sekundaren Aminen kondensieren l a und l b zu den En