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Untersuchungen in der 3-Benzothiepin-Reihe, 1. Mitt. Kondensationsreaktionen der Carbonylgruppe von 4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-on und seinem Sulfon

✍ Scribed by Horst Böhme; Reinhard Malcherek


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
243 KB
Volume
312
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Lahn) Eingegangen am 5. Oktohcr 1978 4.5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-l-on ( l a ) und scin Sulfon l b liefern einheitliche Oxime 2a und 2b der E-Form, aus denen durch Beckmann-Umlagerung die 4.1 -Benzothiazocinderivate 3a und 3b gehildet werden. Mit sekundaren Aminen kondensieren l a und l b zu den Enaminen 5a und 5b, mit Malodinitril zu den 1)icyanomethylenderivatcn 6a und 6b. Studies in the 3-Benzothiepine Series, I: Condensation Reactions with the Carbonyl Group of 4,5-Dihydro-ZH-3-benzothiepin-l-one and its Sulfone From 4.5-dihydro-2H-3-benzothiepin-I-one (la) and its sulfone l b the oximes 2a and 2b were obtained as E-isomers exclusively. They undergo Beckmann rearrangement togive the 4,l-benzothiazocine derivatives 3a and 3b. Condensation reactions of l a and l b with secondary amincs yield the enamines 5a and 5b. With malonodinitrile the dicyanomethylenc derivatives 6a and 6b are formed.

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## Abstract Die aus den Anionen von 4,5‐Dihydro‐2__H__‐3‐benzothiepin‐1 ‐on **(3a)** und seinem Sulfon **3b** durch Umsetzung mit Isothiocyanaten entstehenden 2‐Aryl‐ oder Alkylthiocarbamoylderivate **4** sind nach spektroskopischen Befunden die Z‐Isomere der chelatisierten Enolformen **5**. Durch