Untersuchungen in der 3-Benzothiepin-Reihe, 1. Mitt. Kondensationsreaktionen der Carbonylgruppe von 4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-on und seinem Sulfon
✍ Scribed by Horst Böhme; Reinhard Malcherek
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 243 KB
- Volume
- 312
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Lahn) Eingegangen am 5. Oktohcr 1978 4.5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-l-on ( l a ) und scin Sulfon l b liefern einheitliche Oxime 2a und 2b der E-Form, aus denen durch Beckmann-Umlagerung die 4.1 -Benzothiazocinderivate 3a und 3b gehildet werden. Mit sekundaren Aminen kondensieren l a und l b zu den Enaminen 5a und 5b, mit Malodinitril zu den 1)icyanomethylenderivatcn 6a und 6b. Studies in the 3-Benzothiepine Series, I: Condensation Reactions with the Carbonyl Group of 4,5-Dihydro-ZH-3-benzothiepin-l-one and its Sulfone From 4.5-dihydro-2H-3-benzothiepin-I-one (la) and its sulfone l b the oximes 2a and 2b were obtained as E-isomers exclusively. They undergo Beckmann rearrangement togive the 4,l-benzothiazocine derivatives 3a and 3b. Condensation reactions of l a and l b with secondary amincs yield the enamines 5a and 5b. With malonodinitrile the dicyanomethylenc derivatives 6a and 6b are formed.
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## Abstract Die aus den Anionen von 4,5‐Dihydro‐2__H__‐3‐benzothiepin‐1 ‐on **(3a)** und seinem Sulfon **3b** durch Umsetzung mit Isothiocyanaten entstehenden 2‐Aryl‐ oder Alkylthiocarbamoylderivate **4** sind nach spektroskopischen Befunden die Z‐Isomere der chelatisierten Enolformen **5**. Durch