versetzt. Nach wiederholter dmflillung kristallisiert man die gelblichen oder farblosen Produkte aus 5-10 ml schwach erwarmtem 90%igem Alkohol um. Methylglyoxal -arybsazone 0,025 Mol N-(Acetony1)-pyridiniumchlorid, gelost in 15 ml Wagser, versetzt man mit einer Lasung von 0,05 Mol Arylhydrazin in 50
1,2,4-Triazolthione-(3) durch nucleophile Reaktion von 2-Imino-1,3,4-oxdiazolinen mit Thiolat-Ionen
✍ Scribed by Heinz Gehlen; Peter Demin
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 235 KB
- Volume
- 10
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
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✦ Synopsis
Bcim vorsichtigen Erhitzen der trockenen, mit Sand nnd Kaliumfluorid innig vermengten Diazoniumsalze uritcr verinindertem Druck bilden sich die 2-Fluor-benzthiazole (IIIa-u). I I I d erhielten wir durch Erwarmen einer Suspension von I I d in ahsol. Toluol. 2-Fluor-henzthiazol ( I I I a ) und sein &Nitrol@ Derivat hind bereits durch Umsetzung der entspieohenden 2-Chlor-Verbiiidungen mit K F in DMF dargestellt worden [rt]. Wir erhielten 2-Fluor-(i-nitro-benzthiazol durch Xitnerung \ o n I I I a nach [I;] in Form farbloser Blatteheri vom Schmp. 144-l43"C*) (Lit. [j]: 150-151°C). ;\usb. 92vo. Kaperiiiientellm 1. Darstellung der Diazonium-tet rafluoroborate Ben.zfhiazoly1-(1)-diazonium-tetrafluoroboru.t (11 a )
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peraturen zwischen 200 und 400 "C erhitzt. Die Reaktionsprodukte wurden durch Extraktion mit Methanol von uberschussiger Borsaure befreit und analytisch, rontgenographisch sowie IR-spektroskopisch untersucht. Die Ergebnisse von unter verschiedenen Bedingungen durchgefuhrten Umsetzungen sind in Tab.
Zur niiheren Charakterisierung wurden die Hydrazine 11 a-c mit Benzaldehyd bzw. p-Nitro-benzaldehyd zu den entsprechenden Benzaldehydrazonen IIIa-c bzw. p-Nitro-benzaldehydrazonen IVa-c umgesetzt. Diese Derivate lassen sich andererseits auch durch Kondensation von Benzaldehydthiosemicarbazon bzw. p-
## Abstract 2‐Imino‐1,3,4‐oxdiazoline reagieren mit Carbazinsäureäthylester zu 1‐Acyl‐2‐alkyl‐5‐carbäthoxy‐diaminoguanidinen, die sich in Abhängigkeit vom pH‐Wert zu zwei verschiedenen 1,2,4‐Triazol‐Derivaten cyclisieren lassen.