1,2,4-Benzothia(IV)diazine und 1,2,5-Benzothia(IV)diazepine, 2. Darstellung und Ringerweiterung einiger 3-(Chlormethyl)-3,4-dihydro-1,2,4-benzothia(IV)diazin-1-oxide
✍ Scribed by Cohnen, Erich ;Mahnke, Jens
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Tongue
- English
- Weight
- 385 KB
- Volume
- 106
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Sulfoximide vom Typ 2 reagieren mit Aldehyden oder Ketonen zu 3,4‐Dihydro‐1,2,4‐benzothia(IV)diazinen 3. Mit Aldehyden verläuft die Reaktion stereoselektiv unter Bildung nur eines der beiden möglichen Diastereomeren. Unter der Einwirkung von Alkoholat erfahren 3a, g und h eine Ringerweiterung zu 4,5‐Dihydro‐3__H__‐1,2,5‐benzothia(IV)diazepinen 5 bzw. 6. 3i unterliegt einer intramolekularen Umwandlung zu 7.
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Symmetrical and unsymmetrical ␣-diazo-b-diketones undergo thermal Wolff rearrangements to generate ␣-carbonylketenes to participate as dienes in Diels-Alder reactions with 4-aryl-2-methyl-2,3-dihydro-1,5-benzothia/diazepines to give, where applicable, regiospecific cycloadducts, 4a,5,6,12tetrahydro
## c1 V I intraniolekulare Reaktionsweg einen erheblichen Gewinn zu buchen. Bei den Siiurechloriden von 11, m ' 11 erreicht die Ausbeute an den Ringketonen V I mit etwa 35% einen Schwellenwert, wie die Tab. 1 zeigt. Warum bevorzugen die Sauren I1 mit m ? 9 bei der intramolekularen Acylierung den