Bci der Pyrolyse des 3,5-Dinitrobcnzoats von 3cc-Hyclroxy-A1-cholesten (6) nach ZIFFER & WEISS [2] ist Cholestadien-(1,3) (2) das Hauptprodukt [3]. SMITH & JONES [3] haben diese Reaktion etwas genauer untersucht, indem sie die Pyrolyscgeschwindigkeiten verschiedener substituierter Isopropylbenzoate
Γ-Lakton-cis-anellierung an Δ2- und Δ3- Cholesten
✍ Scribed by Reinhard Dammann; Manfred Braun; Dieter Seebach
- Book ID
- 102251622
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1976
- Tongue
- German
- Weight
- 488 KB
- Volume
- 59
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
γ‐Lactone‐cis‐annulation to Δ^2^‐ and Δ^3^‐ Cholestene.
From Δ^2^‐ and Δ^3^‐ cholestene the γ‐lactones 11a, 11b, 12a, and 12b are synthesized through the dibromocarbene adducts 3 and 4, the bromohydrines 5 and 6, the oxapiropentanes 7 and 8, and the cyclobutanones 9a, 9b and 10a, 10b, respectively. The ^13^C‐NMR.‐spectra of 1–8 and 11 as well as the ORD.‐spectra of the cyclobutanones 9 and 10 are reported.
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