## Abstract Die Reaktion von Thiiranen **4** mit α‐Chloräthern **5** zu __S__‐[β‐Chlor‐alkyl]‐monothioacetalen **6** wird untersucht. Aus der Umsetzung von **5** mit unsymmetrischen Thiiranen **8** läßt sich auf eine Zwischenstufe mit Episulfonium‐Struktur schließen.
α-Halogenäther, XXXI. Michaelis-Arbusow-Reaktionen mit α-Chloräthern und α-Chloraminen
✍ Scribed by Groß, Hans ;Engelhardt, Günter ;Freiberg, Jürgen ;Bürger, Wolf ;Costisella, Burkhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 414 KB
- Volume
- 707
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus dem lnstitut fur Organische Chemie und dem Arbeitsbereich fur physikalische Methoden der analytischen Chemie a m Institut fur Physikalische Chemie der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Berlin-Adlershof Eingegangen a m 6. Marz 1967 Eine Reihe verschiedener a-Halogenather wurde auf ihre Reaktion mit Phosphiten und Phosphoniten untersucht. Cyclische a-Halogenather reagierten im Sinne der Michaelis-Arbusow-Reaktion, ein bei Umsetzung von Monochlorathylencarbonat erhaltenes Perkow-Produkt entstand aus intermediar gebildetem Chloracetaldehyd. -Durch Aufnahme der 31P-NMR-Spektren konnte gezeigt werden, daI3 auch =-Halogenather bzw. -amine der Glyoxylsaurestufe nach Michaelis-Arbusow reagieren. In einer eben erschienenen Mitteilung berichten CreN und Machleidt 2) iiber POaktivierte Alkoxyolefinierung mit Alkoxyphosphonsaureestern 1 ac. Die Ausgangsprodukte wurden durch Michaelis-Arbusow-Reaktion aus den entsprechenden a-Halogenathern dargestellt. 1 Wir sehen uns deshalb veranlaDt, uber einige Ergebnisse zu berichten, die wir z.T. schon fruher3) bei der Umsetzung von a-Halogenathern und a-Halogenaminen verschiedener Zusammensetzung mit Dialkyl-bzw. Triaikylphosphiten sowie mit Alkylund Arylphosphoniten erzielten.
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