Die Umsetzung von Methyllithium, hergestellt aus Methyljodid und Lithium, mit Dichlormethylalkylathern oder Chlormethyldichlormethylather in Olefinen fiihrt zu Alkylcyclopropylathern bzw. zu Chlormethylcyclopropylathern. Der Mechanismus dieser Reaktion, bei der mdglicherweise Alkoxycarbene als Zwischenstufen auftreten, wird diskutiert. Wie friiher berichtetJ), entstehen bei der Umsetzung von Chlormethylalkylathern (I) mit tert.-Butyllithium4) in Gegenwart von Olefinen Alkoxycyclopropane (111). Als Zwischenstufen diirfen hierbei Lithiumchlormethyl-alkylather (11) angenommen werden. Diese reagieren mit dem Olefin zu den Endprodukten weiter, entweder unmittelbarsie besitzen moglicherweise elektrophilen Charakter (vgl. unten) -oder mittelbar iiber Alkoxycarbene (IV). Da tert.-Butyllithium mit Olefinen reagieren kanns), eignet sich dieses Verfahren nicht allgemein zur Synthese VOR Alkylcyclopropylathem. Wir suchten daher nach einem anderen Zugang zu Lithiumchlormethyl-alkylathern (11). SYNTHESEN M I T DICHLORMETHYLALKYLATHERN Einen Fingeneig, wie dieses Ziel erreichbar sein kdnnte, bot folgende Beobachtunga) : Behandelt man Chlormethylphenylather (V) mit Methyllithium, das aus Methyljodid hergestellt worden ist und das man infolgedessen als Komplex von Methyllithium und Lithium-