Über β-Lactame, IV1. Über die Halogenierung von 1-Diäthylamino-2-phthalimido-1-aryl-äthylenen

✍ Scribed by Paul, Lieselotte ;Schuster, Eugen ;Hilgetag, Günter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 344 KB
• Volume: 100
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19671000405

✦ Synopsis

Uber die Halogenierung von 1-Diathylamino-2-phthalimido-1-aryl-athylenen Aus dem 11. Chemischen lnstitut der Humboldt-Universitat Berlin (Eingegangen am 8. Oktober 1966) w Die Darstellung einiger I-Diathylamino-2-phthalimido-l -aryl-athylene (3ac) sowie ihre Bromierung und Chlorierung zu 4a-c und 5a-c werden beschrieben. Enamine mit monooder disubstituierter P-Stellung ergeben drirch direkte Halogenierung iiber intermediar gebildete (3-Halogen-imoniumsaIze und anschlieRende hydrolytische Aufarbeitung a-Halogencarbonylverbindungen 2-5). Versuche zur Gewinnung von B-Halogen-enaminen, die speziell aus Imoniumsalzen mit einem P-standigen Wasserstoffatom durch Eliminierung von Halogenwasserstoff erhaltlich sein sollten, wurden u. W. nicht unternommen. Dagegen sind N.N-disubstituierte 1.2.2-Trichlor-vinylamine nach Speziule und Freeman@ aus N.N-disubstituierten Trichloracetamiden und Trialkylphosphiten oder tertiaren Phosphinen zuganglich. Diese Reaktion laRt sich in begrenztem Umfang auch auf Dichloracetamide aus-dehnen7). Kiirzlich wurde uber die Darstellung von Trichlorvinylaminen aus sekundaren Aminen und Phenyl-trichlormethyl-quecksilber berichtets). Ein p-Halogenenamin-System umschliekn auch N-substituierte l-Amino-2-chlor(fluor)-polyfluorcycloalkene-( I), die durch nucleophile Substitution eines Halogens in Polyfluor-bzw. Poly-(fluorchlor)-cyclobutenen9), -pentenen 10) und -hexenen 11) erhaltlich sind. Die Bromierung eines Enamidsystems mittels Trimethylphenylammonium-perbromid zu p-Brom-enamiden beschreiben Heng Suen und Kugun12) an zwei Beispielen.