I n einer friiheren Arheitl) wurde mitgeteilt, daB sich Chlor glatt an 1.2-Dialkoxy-iithene anlagert. Es wurde nun untersucht, ob Chlorjod in gleicher Weise reagiert und stabile Chlorjod-Addukte liefert. Die Anlagerung von Chlorjod an Doppelbindungen wurde bereits mehrfach beschrieben. So hatte L. Brunele) durch Umsetzung von Cyclohexen mit Chlorjod 2-Chlor-1-jodcyclohexan erhalten. Wurde 1.2-Diiithoxy-athen mit Chlorjod behandelt, so wurde unter verschiedensten Reaktionsbedingungen schon nach Zugabe geringer Mengen Chlorjod immer eine starke Jod-Ausscheidung beobachtet. F. N. Hayes3) hatte durch Umsetzung von Chlorjod mit Cyclohexen in Pyridin N -[2-Chlor-cyclohexyl]-pyridiniumjodid erhalten. Gleichzeitig stellte er fest, daB bei Zugabe von Pyridin zu 2-Chlor-1-jod-cyclohexan kein Pyridiniumsalz entstand. Damit bewies er, daB die Rildung des Pyridiniumsalzee nicht iiber das Chlorjod-Addukt verlaufen ist. Zur Erklarung der Reaktion zog er, wie bereits friiher E. d e B. B a r n e t . t 4 ) auf Grund ahnlicher Beobachtungen a m N-[2-Brom-cycloheuyl]-pyridiniumbromid, folgenden Mechanismus heran : Eine Ubertragung dieser Reaktion auf die 1.2-Dialkoxy-iithene miiBte zu entsprechenden Ergebnissen fuhreii : \ \ C H Pyr. C HCl eH + ClJ -4 H -%C,H,] yo RO' / RO Man konnte allerdings annehmen, daB das sehr bewegliche a-Chloratom mit dem im OberschuB vorhandenen Pyridin unter Bildung von N,A"-[l.2-*) 111. Mitteil.: H. B a g a n z , W. H o h m a n n u. J. Pflug, Chem. Ber. 86,615 [1953]. l ) 8. 111. Mitteilung*). R, F. N. H a y e s , H. K. S u z u k i u. D. E. P e t e r s o n , J. Amer. chem. SOC. 72,4534 *) Ann. Chimie [8] 6,284 [190.5]. [1950]. 4, J. chem. SOC. [London] 126, 1035 [1924].