Über β-(4,n-Propylpiperidino)-p-alkoxypropiophenonhydrochloride und β-(2,n-Propylpiperidino)-p-alkoxypropiophenon-hydrochloride

✍ Scribed by Elmar Profft; Gerhard Solf

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1960
• Tongue: English
• Weight: 731 KB
• Volume: 12
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19600120110

✦ Synopsis

Abstract

Durch Kondensation von 4‐Propyl‐piperidin mit 4‐Alkoxyacetophenonen und Formaldehyd nach Mannich wurden β‐(4,n‐Propylpiperidino)‐4‐alkoxypropiophenone und deren Hydrochloride dargestellt, die nach ihrem chemischen Bau und ihren anästhetischen Eigenschaften zur Klasse der Falicaine gehören. Solche Substanzen sind in Lösung beständig und in ihrer oberflächenanästhetischen Wirksamkeit dem Cocain weit überlegen, erreichen indessen, bis auf die 4,n‐Propoxy‐Verbindung, nicht die Wirksamkeit des Falicains.

In gleicher Weise wurden aus d,1‐Coniin 2,n‐Propylpiperidino‐4‐alkoxypropiophenone und Hydrochloride gewonnen. Diese Substanzen sind viel unbeständiger und zersetzen sich bei der Destillation. Die Hydrochloride besitzen, wohl auf Grund der Existenz optischer Isomerer, schlechtes Kristallisationsvermögen. Die Oberflächenanästhesie solcher Verbindungen wurde, ebenfalls im Zungentest am Menschen, geprüft. Die Wirksamkeit ist entsprechend der Erwartung auf Grund der in 2‐Stellung in das Pyridin‐Ringsystem eingeführten Propylgruppe schlechter als diejenige der 4‐Propylpiperidino‐Verbindungen. Indessen ist sie immer noch dem Cocain gegenüber erheblich überlegen.