Über β-Piperidino-p-alkylpropiophenon-hydrochloride und β-(4, n-Propylpiperidino)-p-alkylpropiophenon-hydrochloride

✍ Scribed by Elmar Profft; Klaus Kretschmann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1961
• Tongue: English
• Weight: 387 KB
• Volume: 13
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19610130312

✦ Synopsis

Abstract

Durch Kondensation von 4‐Alkylacetophenonen mit Piperidin sowie mit 4‐Propylpiperidin und Formaldehyd konnten in ∼50–65proz. Ausbeuten Ketobasen dargestellt werden, die nach ihrem Bau und ihrer anästhetischen Wirksamkeit Verwandtschaft zu der Klasse der Falicaine besitzen. Die Kondensationsprodukte mit Piperidin sind löslich in Wasser und in Lösung gut beständig und nicht hygroskopisch. Die freien Basen zeichnen sich durch Beständigkeit bei der Destillation aus. Erwartungsgemäß lassen sie sich auf übliche Weise in Vinylketon und Aminhydrochlorid spalten.

Die Verbindungen bewirken gute Oberflächenanästhesie. Die Intensität erreicht andererseits nicht die der entsprechenden Falicaine. Die Wirkungsdauer gleicht der des Falicains. Die Höchstwirkung liegt bei der n‐Butylverbindung. Damit konnte gezeigt werden, daß auch in der Benzolreihe alkylierte Acetophenone, statt Alkoxyacetophenone, bei genügend langem Alkylrest Substanzen mit guter anästhetischer Wirkung erbringen.

Die Hydrochloride der 4‐Propylpiperidino‐Verbindungen sind wasserunlöslich, wodurch eine Anästhesieprüfung nicht möglich wird. Die freien Basen sind gelblich gefärbt und lassen sich destillieren. Sie zeigen unter Bedingungen, unter welchen die Piperidinoverbindungen beständig sind, leichte Zersetzung.