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Über zweistufige Redoxsysteme, XX. Synthese, Polarographie, UV/VIS- und ESR-Spektroskopie vinyloger und azavinyloger Redoxsysteme mit 1,2- und 2,3-Dimethylindolizin als Endgruppen

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Linhart, Friedrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
855 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1,2‐Dimethylindolizin und 2,3‐Dimethylindolizin eignen sich als Endgruppen für die vinylogen Redoxsysteme 1 (n = 0‐4) und 2 (n = 1‐4), die in den Oxidationsstufen Ox und Red synthetisiert werden. Die Synthese der Diazaderivate 1, 1(2a)Red, 1,2(2a)~Red~, 2,1(2a)~Red~ und 2,2(2a)~Red~ wird ebenfalls beschrieben. Die polarographisch bestimmten Redoxpotentiale El und E2 sind für 1 und 2 sehr ähnlich. Die Semichinonbildungskonstanten K~Sem~ nehmen mit wachsender Kettenlange stark ab (ca. 10‐0.3). Die UV/VIS‐Spektren von 1 und 2 (Red, Sem, Ox) werden diskutiert. Die Farbregel für Violenel) wird von den vinylogen Radikalkationen erfüllt, die teilweise durch ihre ESR‐Spektren und g‐Faktoren charakterisiert werden.

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## Abstract **1**,m (m = 1–5) sowie die Azaderivate von **1** erweisen sich als zweistufige, reversible Redoxsysteme mit stabilem Radikalkation. K~sem~ fällt mit wachsender Kettenlänge steil ab. Des‐ gleichen sinkt die Hochauflösung der ESR‐Spektren, die nur für 1,1~sem~ simuliert werden können. Di

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## Abstract Die UV/VIS‐Spektren des Redoxsystems **1**m, (m = 1–5) zeigen für 1~Red~ und 1~ox~ ähnlichen Verlauf und entsprechen dem Polyentyp. Die Spektren von 1~sem~ unterscheiden sich von diesen stark; die beiden Hauptmaxima wandern pro Vinylengruppe um 110—150 nm nach längeren Wellen. Auch für