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Über Vomicidin. Strychnos-Alkaloide. VIII

✍ Scribed by Wieland, Heinrich ;Moyer, Wendell W.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1931
Weight
243 KB
Volume
491
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Nitrosamhz der Vomicinsiiure. Zum scharfen Nachweis des sekundaren Stickstoffs in der offenen Ssiure wurde, wie dies aueh bei den Sauren des Strychnins und Brucins geschehen ist, das Nitrosamin dargestellt, indem man zu einer Losung von Vomicinsaure in verdiinnter Essigeaure unter Kuhlung iiberschiissiges Nitrit fiigte. Nach Stunde wird das Nitrosamin durch allmahlichen Zusats von Sodalasung krystallinisch abgeschieden. Durch vorsichtige Krystallisation aus warmem Wasser la& sich die Verbindung in orangegelben Prismen erhalten. Ohne Zersetzung, die bei dieser Operation nie ganz zu vermeiden jst, gewinnt man die Substanz durch wiederholtes Umfallen aus verdiinnter Essigsiiure rein. Zersetzungspunkt gegen 190 ' J.

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Die Oxydation von Vomicidin C2,HZ6O3X2 Nit Chronisaure hat uber einige Vorprodukte zu einer Base C16Hz402K2 gefiihrt l), die zu der aromatischen Grundbase Vomipyriii Cl,Hl,N2 dehydriert werden konnte. Die exakte Konstitutionsbestimmung des Vomipyrins durch Synthese ist noeh nicht gegluckt. Wir haben

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Den AnlaD zu einer allgemeinen Priifung der Reaktionsweise der Strythnos-Alkaloide mit Bromwasserstoff bildeten die am Vomicin und Dihydrovomicin mit Jodwasserstoff gemachten Beobachtungen ' ). Aus Vomicin entsteht dabei anter Wegnahme von einem Atom Sanerstoff Desoxyvomicin, wahrend Dihydrovomicin