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Die Oxydation von Derivaten des Vomicidins. Über Strychnos-Alkaloide. XXIV

✍ Scribed by Wieland, Heinrich ;Jennen, René Gottfried


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1940
Weight
575 KB
Volume
545
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Die Oxydation von Vomicidin C2,HZ6O3X2 Nit Chronisaure hat uber einige Vorprodukte zu einer Base C16Hz402K2 gefiihrt l), die zu der aromatischen Grundbase Vomipyriii Cl,Hl,N2 dehydriert werden konnte. Die exakte Konstitutionsbestimmung des Vomipyrins durch Synthese ist noeh nicht gegluckt. Wir haben uns deshalb nach Derivaten des Vomicidins umgesehen, in der Hoffnung, bei ihrexn oxydativen Abban eine synthetisch zugangliche Base autzufinden.

In der Gruppe des Vomicidins ist der Lactamring elektrolytisch zu einem basischen, sauerstoff-freien Riug,

Ob

-K< zu H,d--S<, reduziert worden. Es liegen also zweisaurige Basen vor, und diese Eigenschaft bleibt nacli unseren bisherigen Erfahrungen in den Oxydationsprodukten erhalten. Dies gilt fur die oben erwLhnte Base C,,H,,O,S, ails Vomicidin selbst sowie fur diejenige, die durch 0x3.dation von Desoxy-vomicidin C,,H,,O,N, erhalten wnrde ", und die die Zusammensetziing C16HzoOK2 besitzt. AuOerdem ist fruher eine zweishrige Base C,,H,,O,X, a19 Oxydationspro dukt von Dih y dro-vomicidin C,,H,, 03Nz kurz erwiihn t wordens). Jetzt ist auch die Reduktion von Diliydro-desox?lvon~~c~,f, C z 2 H 2 ~O 3 ~, , das durch eine neue Darstellungsmethode leicht zuganglich geworden ist ", Zuni Vomicidin C,,H,,O,S, --*) Dissertation Universitiit Miinchen 1939. I) A. 528, 73 (1937). ' ) A. 5007, 74 (1933). ' ) Die Methode wird in der folgenden Mitteilung (XXW ver *) A. M, 72 (1940;.


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