T r i a c e t y Id e r i v a t d e s DN i t r oh y d r o c h i n o n s c . 0.5 g violetter Iiorper wurden mit 5 ccni Essigsaure-atihydridiyd~i~ und 0.2 g geschmolzeneni Natriuniacetat 1 Stde. im Wassersloff-Strom auf 1000 erhitzt. Die rotgelbe Losung dunstete inan im Exsiccator iiber Iiali ein und v
Über die Oxydation des Acetyl-strychninolons und die Auffindung eines isomeren Strychninolons. (Über Strychnos-Alkaloide. XXII.)
✍ Scribed by Leuchs, Hermann ;Schwaebel, Georg
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1914
- Weight
- 434 KB
- Volume
- 47
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Bei der ioben beschriebenen Destillstion des Bleisalzes entsteht aul3er dem Camphenilon eine groBe Menge 6liger Produkte, die nicht rnit Semicarbazid rengierten; dagegen erhllt man nur sehr wenig teerige Produkte. Die Ole destillieren, ohne eiiien bestirnniten Siedepunkt zu zeigen, zwischen 130° und 170O. Sie nwrden bis jetzt nicht genauer untersucht.
Da andre Autoren') friiher das C a l c i u m s a l z der Camphencamphersaure trocken destilliert haben, ohne ein Keton daraus zu erhalten, so haben wir, um zu sehpn, ob wirklich ein solcher Unterschied in dem Verhalten der Blei-und Calciumsalze vorliegt, aucli das C a l c i u m s a l z der oben genannten S a m e dargestellt und es ganz Hhnlich wie das Bleisalz hehandelt, ohne eine Spur von Camphenilonsemicarbazon zu erhalten. Hierdurch wird das sehr vorteilhrfte T'erhalten der B l e i s a l z e bei der Darstellung von cyclischen Icetonen, wie es der eine2) von uns bei der Totalsynthese des Fencho-camphorons gefunden hat, bestatigt.
Es wird i n unserem Laboratorium das Verhalten der verschiedenen Salze bei der trocknen Destillstion einer systemntischen lintersuchung untermorfen.
226. Hermann Leuchs und Georg
Schwaebel: dber die Oxydation des Acetyl-strychninolons und die AuMndung eines isomeren Strychninolons. (tfber Strychnos-Alkaloide. XXII.) [Ails dem Cliemischen Institut der Universitat Berlin.] (Eingegangen rtin 27. April 1914.) Vor kurzem ist mitgeteilt ') worden, daI3 i n dem roben Brucinoloa, v i e es durch die Spaltuog der B r u c i n o l s a u r e rnit Alkali entsteht, zwei Isomere vorhanden sein miissen. Die Isolierung der zweiten Porrii gelang zwar bisher nicht; aber ihre Anwesenheit ging mit Sicherheit daraus herror, da13 das acetyliert'e Rohprodukt bei der Osydntion zwei lrerschiedene SBuren lielerte, die sogenannte Acetyl-brucioolonsaure, CsnH3409N~ und die Siiure C W H ~~O I O N ~, wahrend das gereinigte Brucinolon nu r die erstere entstehen lie9. Die Spaltuug der S t r y c h n i n o l s i i u r e gibt in nnaloger Reaktiorl Strychninolon ; ein Unterschied besteht nur darin, da13 die Urnsetzung 1) Moyclio und Zienkomsky, -4. 340, 51 119051; h s c h a n , A. 375, 2) G. Iionippa, €3. 47, 913 119141.
- H. 1,euchs ond H. K a u c l i , B. 45, 3iO [1914].
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L euc h 8. 676 Bei Aufarbeitung von Vers. 9 (Tafel) konnte Oxydgeruch auch nicht spurenweise festgestellt werden. Der Rtickstand (6.1 g) nach Destillation des D i b r o m n o n a n s (Hauptmenge Sdp. 92.7-92.8O) wurde aus einem (angeschmolzenen) Kugelrohr im Hochvak. destilliert. Die 1. Fraktion (2.