Über vielwertige quartäre Ammoniumverbindungen III. Mitteilung. Derivate der Diels-säure
✍ Scribed by Scholtissek, Christoph ;Endo, Hideya ;Lettré, Hans
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1956
- Weight
- 395 KB
- Volume
- 598
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
In der vorangehenden Mitteilungl) wurde am Beispiel der Dicarbonsaure aus Cholestanol die Umwandlung in ein Di-amin und in eine Verbindung mit zwei quartaren Ammoniumgruppen beschrieben. Wir haben gleichartige Reaktionen mit der Diels-saure durchgefiihrt. Die Diels-saure (I) ( 3,4-Seco-A5-cholesten-3,4-disaure) wird durch Oxydation von Cholesterin mit Hypobromit erhalten2). Die Reduktion ihres Diesters mit LiAlH, fiihrte nicht zu einem definierten Dialkohol. Dagegen konnte das Di-dimethylamid der Diels-saure durch das gleiche Reduktionsmittel in das 3,4-Seco-A5-cholesten-3,4-di-dimethylamin (11) iibergefiihrt werden. Durch Anlagerung von Jodmethyl wurde hieraus nur eine einwertige quartare Ammoniumverbindung erhalten. Diese Verbindung, die in der Molekel eine tertiiire Aminogruppe und eine quartare Ammoniumgruppe enthalt, ist in Wasser noch relativ schwer loslich, lafit sich aber, zum Unterschied von der zweiwertigen Ammoniumverbindung, die aus der Dicarbonsaure aus Cholestanol hergestellt wurde, aus heil3em Wasser umkristallisieren.
📜 SIMILAR VOLUMES
## Abstract Aus Desoxybiliansäure wurde über das 4‐Säuredimethylamid durch Reduktion mit LiAlH~4~ das 3,4‐Seco‐cholan‐3,12,24‐triol‐4‐dimethylamin und hieraus die quartäre Ammoniumverbindung erhalten. In Fortsetzung früherer Versuche gelang es, Desoxybiliansäure in das Tri‐säure‐dimethylamid und di
Obwohl aus dem Gemisch, welches bei der Oxydation 370n Cholesterin-acetat-dibroniid mit Chromsaure entsteht, bereits eine betriichtliche Anzahl von Verbindungen isoliert und identifiziert worden ist 3), so iiberwiegen die Mutterlaugenprodukte mengenmgssig immer noch uber die isolierten Verbindungen.
ANNALEN DER CHEMIE ## 461. B e n d [ Yitteilungen aus dem Chemischen Institut der Landw. Hochschnle , Berlin.] (Eingelaufen am 13. September 1928.) uber eine neue Synthese der 2-Amino-nicotinssure und ihr Verhalten gegen Salpeterssure; von C. Rath und G. Pranye. 111. M i t t e i l u n g : U b e r