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Über vielwertige quartäre Ammoniumverbindungen III. Mitteilung. Derivate der Diels-säure

✍ Scribed by Scholtissek, Christoph ;Endo, Hideya ;Lettré, Hans


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1956
Weight
395 KB
Volume
598
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


In der vorangehenden Mitteilungl) wurde am Beispiel der Dicarbonsaure aus Cholestanol die Umwandlung in ein Di-amin und in eine Verbindung mit zwei quartaren Ammoniumgruppen beschrieben. Wir haben gleichartige Reaktionen mit der Diels-saure durchgefiihrt. Die Diels-saure (I) ( 3,4-Seco-A5-cholesten-3,4-disaure) wird durch Oxydation von Cholesterin mit Hypobromit erhalten2). Die Reduktion ihres Diesters mit LiAlH, fiihrte nicht zu einem definierten Dialkohol. Dagegen konnte das Di-dimethylamid der Diels-saure durch das gleiche Reduktionsmittel in das 3,4-Seco-A5-cholesten-3,4-di-dimethylamin (11) iibergefiihrt werden. Durch Anlagerung von Jodmethyl wurde hieraus nur eine einwertige quartare Ammoniumverbindung erhalten. Diese Verbindung, die in der Molekel eine tertiiire Aminogruppe und eine quartare Ammoniumgruppe enthalt, ist in Wasser noch relativ schwer loslich, lafit sich aber, zum Unterschied von der zweiwertigen Ammoniumverbindung, die aus der Dicarbonsaure aus Cholestanol hergestellt wurde, aus heil3em Wasser umkristallisieren.


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