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Über vielwertige quartäre Ammoniumverbindungen V. Mitteilung. Einige Gallensäure-Derivate

✍ Scribed by Lettré, Hans ;Scholtissek, Christoph

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1956
Weight
450 KB
Volume
600
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus Desoxybiliansäure wurde über das 4‐Säuredimethylamid durch Reduktion mit LiAlH~4~ das 3,4‐Seco‐cholan‐3,12,24‐triol‐4‐dimethylamin und hieraus die quartäre Ammoniumverbindung erhalten. In Fortsetzung früherer Versuche gelang es, Desoxybiliansäure in das Tri‐säure‐dimethylamid und dieses durch Reduktion mit LiAlH~4~ in das dreiwertige Amin 3,4‐Seco‐3,4,24‐tri‐dimethylamino‐cholan‐12‐ol überzuführen. Hieraus wurde die dreiwertige quartäre Ammoniumverbindung 3,4‐Seco‐cholan‐12‐ol‐3,4,24‐tri‐trimethylammoniumjodid hergestellt. Analoge Reaktionsfolgen wie früher mit Desoxybiliansäure wurden mit Biliansäure durchgeführt. Biliansäure und Isobiliansäure wurden zu fünfwertigen Alkoholen, Isodesoxybiliansäure wurde zu einem vierwertigen Alkohol reduziert

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In der vorangehenden Mitteilungl) wurde am Beispiel der Dicarbonsaure aus Cholestanol die Umwandlung in ein Di-amin und in eine Verbindung mit zwei quartaren Ammoniumgruppen beschrieben. Wir haben gleichartige Reaktionen mit der Diels-saure durchgefiihrt. Die Diels-saure (I) ( 3,4-Seco-A5-cholesten-