Über Steroide. 74. Mitteilung. Abbauprodukte der Sterinoxydation III. Untersuchung der Säure-Fraktion aus Cholesterin
✍ Scribed by P. Wieland; K. Miescher
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1948
- Tongue
- German
- Weight
- 577 KB
- Volume
- 31
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Obwohl aus dem Gemisch, welches bei der Oxydation 370n Cholesterin-acetat-dibroniid mit Chromsaure entsteht, bereits eine betriichtliche Anzahl von Verbindungen isoliert und identifiziert worden ist 3), so iiberwiegen die Mutterlaugenprodukte mengenmgssig immer noch uber die isolierten Verbindungen. Wir haben uns deshalb neuerdings der Untersuchung der sauren Anteile zugewendet, welche nach Abtrennung der A 5 -3 ~-O s y -c h o l e n s 8 u r e (I)4) und der A 5-38-O x ya t i oc h o l e n s Bur e (11) 5 , verbleiben. Die genannten Restsauren wurden in 2 Teilen untersucht. Der erste Teil bestand aus den Sauren, welche in Wasser schwer losliche Natriumsalze geben, der zweite Teil aus denjenigen, die in Wasser leicht losliche Natriumsalze bilden. Aus den s c h w e r l o s l i c h e n N a t r i u m s a l z e n konnte in geringer Ausbeute eine S8ure jsoliert werden, welche nach Analyse und Schmelzpunkt (292---293O) mit der d -3 j3 -O x y -b i s n o rc h 01 e ns Bure (1IIa)G) iibereinstimmte. Auch ihr Methylester-acetat (IIIb)G) gab mit einem authentischen Yergleichspriiparat keine Erniedrigung des Schmelzpunktes. Bei der katalytischen Hydrierung von IIIb rnit Platin in Eisessig entstand der 3 ,4-Acet~oxy-bisnor-allo-cholansauremethylester (ITT) '), dessen Drehung und Schmelzpunkt sich ebenfalls mit den in der Literatur angegebenen Werten deckte. Uberdies zeigte die Mischprobe niit authentischem TV keine Sehmelzpunkts-Erniedrigung.