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Über vielkernige kondensierte Systeme mit heterocyclischen Ringen. XIV. Ringschlußversuche mit 1-Phenyl-1,2,3-triazol-4,5-dicarbonsäure

✍ Scribed by Borsche, Walther ;Hahn, Helmut ;Wagner-Roemmich, Mechtild

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1943
Weight
426 KB
Volume
554
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Uberchlorsaure und 1 g Palladium-Mohr bei Zimmertemperatur und 2,5 atu hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde in der gleichen Weise aufgearbeitet wie bei der Hydrierung des Mandelsiiureesters in Gegenwart von ijberchlorsaure. Es wurden 50 Proc. Athylphenylessigsiiure vom Schmekp. 93 O erhalten.

Ein noch besseres Ergebnis, namlieh 77 Roc. Ausbeute, erhielten wir, als wir an Stelle des 4-Athyl-mandelsilureesters 8 g der zugehiirigen Saure (Schmelzp. 141-142O) hydrierten nach den Angaben, die wir bei der Hydrierung der Mandelsriure in Gegenwart von a e r c h l o rsiiure gemacht haben. D a diese Hydrierung bei Zimmertemperatur recht triige verlief, erhitzten wir das Reaktionsgemisch nach dem Verbrauch von etwa 30Proc. der errechneten Menge Wasserstoff auf 50-60°.

Bei dieser Temperatnr war die Hydrierung in Illz Stunden beendet.

fjber vielkernige kondensierte Systeme mit heterocyclischen Ringen. XIV.

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Die vorliegende Mitteilung kniipft an Versuche an, die in der 11. Abhandlung der Reihe besprochen wurden I ) . Damals handelte es sich um den intramolekularen RingschluB bei 3-Phenyl-5,6-benzo-cinchoninsauren (I), die aus P-Naphtylamin, Phenylbrenztraubensaure und Aldehyden gewonnen waren und bei de

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## 3-phenyl-indol-2-carbonsaure gefallt, die nach dem Umkrystallisieren aus Chloroform bei 219-220° schmilzt. Ausbeute 3 g. ## 5-Methyl-3-phenyl-indol-2-carbonsau~e-chlo~d Es bleibt beim Abtreiben des Thionylchlorids als grauer Krystallkuchen zuriick und kann durch fraktioniertes Lijsen in Petr