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Über vielkernige kondensierte Systeme mit heterocyclischen Ringen. XII. Über 3-Phenyl-1,2-diaza-anthron und einige andere Pyridazin-abkömmlinge

✍ Scribed by Borsche, Walther ;Klien, Aloys

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1941
Weight
361 KB
Volume
548
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

3-phenyl-indol-2-carbonsaure gefallt, die nach dem Umkrystallisieren aus

Chloroform bei 219-220° schmilzt. Ausbeute 3 g.

5-Methyl-3-phenyl-indol-2-carbonsau~e-chlo~d

Es bleibt beim Abtreiben des Thionylchlorids als grauer Krystallkuchen zuriick und kann durch fraktioniertes Lijsen in Petrol€ither (Siedep. 60O) gereinigt werden. Dabei gehen die Verunreinigungen in den ersten Auszug. Es schmilzt von 170 ab allmahlich unter voriibergehender Dunkelfarbung und erstarrt bei weiterer W h e z u f u h r wieder, indem es sich in das Diketopiperazin verwandelt.

15,5 mg Subst.: 0,74 ccm N (20°, 754 mm).

C,,H,,ONCl Ber. N 5,20

Gef. N 5,48.

Das Diketopiperazim ahnelt in seinen Eigenschaften weitgehend der nicht methylierten Verbindung. Aus Chloroform (mehrtagige Extraktion aus der Hiilse) setzt es sich in dunkelgelben Nadelchen ab, die sich erst oberhalb 3600 unter Bildung eines gelben Sublimats zersetzen.

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Uberchlorsaure und 1 g Palladium-Mohr bei Zimmertemperatur und 2,5 atu hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde in der gleichen Weise aufgearbeitet wie bei der Hydrierung des Mandelsiiureesters in Gegenwart von ijberchlorsaure. Es wurden 50 Proc. Athylphenylessigsiiure vom Schmekp. 93 O er

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Die vorliegende Mitteilung kniipft an Versuche an, die in der 11. Abhandlung der Reihe besprochen wurden I ) . Damals handelte es sich um den intramolekularen RingschluB bei 3-Phenyl-5,6-benzo-cinchoninsauren (I), die aus P-Naphtylamin, Phenylbrenztraubensaure und Aldehyden gewonnen waren und bei de